Mediante donaciones regias y posteriores compras episcopales, se estableció un señorío eclesiástico sobre toda esta zona. El castillo de la Riba de Santiuste constituiría el límite norte del señorío, siendo cabeza de varias aldeas. En el siguiente mapa podemos distinguir todas las localidades, sitios y aldeas dependientes del señorío seguntino (Gonzalo Martínez «Las Comunidades de Villa y Tierra de la Extremadura Castellana» pag. 287):
Durante estos siglos no se constatan hechos dignos de mención en relación a nuestro castillo excepto en dos ocasiones:
Durante el reinado de Pedro I «El Cruel» o «El Justiciero» se incauta de esta fortaleza y de otras varias de la diócesis para proteger la frontera con Aragón debido a la lucha que mantenía con Pedro IV «El Ceremonioso» de Aragón, lucha que conllevó que Castilla invadiera Aragón y Aragón invadiera Castilla («Guerra de los dos Pedros«). También subyacía en esta incautación la enemistad que el rey castellano mantenía con el obispo seguntino Barroso (Layna Serrano).
Asedio de 1452
Pero es en 1452, reinando Juan II, cuando se produce el suceso bélico mejor documentado y más curioso acaecido en el castillo. En el marco de las luchas entre Juan II y su valido Alvaro de Luna por un lado y por otro la facción nobiliaria encabezada por los llamados «infantes de Aragón» y tras la batalla de Olmedo en 1445 en la que el poder regio desbarata de manera casi definitiva esa facción nobiliaria, un grupo de soldados navarros y aragoneses partidarios de esta última bandería apoyada por el rey navarro, se apodera de la cercana villa de Atienza. En 1446 Don Juan y Alvaro de Luna sitian Atienza sin lograr conquistar el castillo atencino, eso sí, la población queda totalmente devastada. La guarnición navarra del castillo después de retirarse el rey castellano, se dedicó a rapiñar y a depredar las comarcas aledañas y el castillo de la Riba no se libró de ellas a pesar de que el obispo seguntino reforzó la guarnición alojada en él. A pesar de que el rey castellano envió varias expediciones para conquistar el castillo de Atienza y someter a los navarros, no pudo impedir que éstos saquearan todas las tierras aledañas, hasta tal punto llegó la intensidad del saqueo que el obispo de Sigüenza llegó a un acuerdo con el jefe de la mesnada navarra pagándole un tributo a cambio del respeto hacia las aldeas y tierras propiedad del obispado.
En 1451, el rey castellano intensificó la lucha contra los navarros y éstos se presentaron un día de improviso ante el castillo de la Riba y lo conquistaron contando con la ayuda de la sorpresa y la confianza de las tropas episcopales en la tregua pagada. Pusieron un fuerte retén de tropas en él y lo usaron como base para depredar las aldeas vecinas, llegando en alguna ocasión cerca de Sigüenza. Por pregón de 6 de febrero de 1452 el obispo ordena que al toque de campana o de trompeta todos sus habitantes capaces de combatir se presentaran en la puerta principal de la villa para defenderla de un posible ataque navarro so pena de confiscación de sus bienes y de 60 días de prisión en el «aljibe» municipal.
Llegó a tal nivel la rapiña y devastación sembrada por estos mesnaderos navarros que el propio Juan II requirió al obispo de Sigüenza Fernando de Luxán que reclutara un pequeño ejército y reconquistara el castillo de la Riba. Al acabar el invierno de 1452, el obispo hizo un llamamiento a todos sus vasallos, obligando a la entrega de toda suerte de armas que poseyera la población en especial de las de fuego que ya empezaban a utilizarse y con esta hueste integrada también por judíos a pesar de que tradicionalmente se les prohibía el uso de las armas, se dirigió a reconquistar el castillo. Al ser ya de una edad avanzada, aunque acompañó a las tropas hasta el castillo, delegó el mando efectivo en el deán y gobernador del obispado Lopez de Madrid.
El 24 de abril la hueste seguntina reconquistó el pueblo de la Riba, capturando vivos a 40 navarros que fueron enviados encadenados a Sigüenza pero el resto de la mesnada navarra se refugió en el castillo. El deán López de Madrid «hombre de pelo en pecho» según Layna, estableció un sitio en toda regla distribuyendo retenes armados alrededor del monte en el que se erige el castillo. El asedio duró desde abril hasta agosto, desarrollándose continuas salidas y escaramuzas en las cuales el número de navarros fue disminuyendo ya por las pérdidas humanas ocasionadas por la lucha, ya por la situación de hambre y sed. Lopez de Madrid se dispuso a dar el asalto final al castillo, para ello ordenó a sus tropas y subieron por el cerro dos culebrinas y otras armas de fuego, con las cuales aportillaron y tiraron por dos o tres sitios las cortinas del castillo y lo conquistaron.
La conquista del castillo supuso para el episcopado el empeño de varias fortalezas del obispado para conseguir los recursos necesarios. Se estima que los gastos de la empresa pudieron suponer la ingente cantidad para la época de 50.000 maravedises.
El deán López de Madrid hizo una entrada triunfal en Sigüenza después de este episodio bélico, ya que el anciano obispo Fernández de Luxán tuvo que regresar antes de la conquista del castillo a Sigüenza por enfermedad. Al cabo de un poco de tiempo el obispo murió y el deán se hizo elegir obispo por el cabildo, desobedeciendo al Papa que ya había nombrado como obispo al más tarde cardenal Don Pedro González de Mendoza. Una noche las tropas regias y las del obispo electo asaltaron el castillo de Sigüenza por sorpresa, capturaron al obispo impostor y lo encarcelaron en la fortaleza de Atienza, muriendo al cabo «sin que se sepa cómo ni cuando» (Layna).
